Али Ахмедов Чешмеджиев през 1999 г. завършва магистратура „Социални дейности“ с втора специалност „Здравноосигурителни системи“ във ВТУ „Св. Св. Кирил и Методий“. Започва своя професионален път като началник отдел „Социално подпомагане“ в Дирекция „Социално подпомагане“ – гр.Пещера. От 2006 г. работи в Община Пещера като Заместник кмет по социалните въпроси, Началник отдел “Социални дейности, интеграция и регионално развитие”, Директор на Дирекция “Социални дейности, етнически и демографски въпроси”, а към момента Главен експерт “Социални дейности и интеграция”.